沖縄離島ドットコム

セイルインからなら自転車があれば砂山ビーチまでも結構気楽に行けちゃいますよ。時間と気力があれば砂山、なければパイナガマビーチって感じで考えるといいと思いますよ。まぁ初日からレンタカーがあれば砂山ビーチがおすすめかと思います。沖縄の日没はこの時期だと午後８時ぐらいですからね。夕方からでも十二分にいろいろ回れますよ。

それと２日目のルートですがそんなに遠回りじゃないです。むしろ前浜〜吉野の間の道はドライブにはおすすめなので、ドライブって感覚ならいいかと思います。インギャー経由の海岸線（っといっても海はあまり見えませんが）ドライブがおすすめです。

伊良部島、下地島で食事したことないからな〜。宮古島の食堂でおにぎりとか天ぷら買って、島で食べていることが多いです。強いて言えば伊良部島の渡口の浜に海を見ながら食事を出来る場所があるので、そこがおすすめかな？渡口の浜には入口が２つありますが、下地島側じゃない、ヴィラブ側の入口にそのお店があります。
http://www.ocvb.or.jp/card/ja/0600000008.html

美味しいか否かは食べたことがないので、なんとも言えませんが、評判自体はいい感じかな〜って思います。まぁ伊良部の集落（役場近辺）にはお店もいろいろありますので、この渡口の浜の食堂とその集落近辺を候補にするといいと思います。